Il centro storico di Trequanda mantiene ancora oggi il fascino inalterato di tipico borgo medievale, caratterizzato dalle ripide e strette viuzze e dalle case basse con la facciata di pietra locale.
Sono assolutamente da ammirare le due porte rimaste (al Sole e al Leccio) dell'antico circuito difensivo e il Castello, edificato nel XIII secolo, caratterizzato dalle tipiche merlature e da un bellissimo giardino all'italiana.
Borghi ad impianto anulare avvolgente che conservano tracce delle stratificazioni storiche del tessuto urbano ed edilizio, con alcuni esempi di edilizia medievale matura a pietre squadrate.
Il Museo della Terracotta di Petroio fa parte del Sistema dei Musei Senesi e rientra nella sezione dei musei etnografici.
Tali strutture nascono da una duplice esigenza: da un lato conservare e riproporre alcuni momenti fondamentali della cultura del territorio e dall'altra di coordinare la richiesta di sistemazione delle raccolte legate alla cultura materiale presente in alcune specifiche aree. Storicamente queste raccolte esprimono una grossa passione e sensibilitą per la storia del territorio e come tali sono un patrimonio importante per la comunitą.
Il progetto del Sistema dei Musei Etnografici punta, in accordo con i Comuni, ad assicurare un apparato scientifico alle raccolte ed a predisporre un piano provinciale coordinato di museografia che eviti una serie ripetitiva di musei dalle tematiche assai simili e permetta inoltre che alcuni servizi (laboratorio didattico, depositi, archivi, etc.) siano centralizzati per poter avere il massimo di competenze ed una maggiore efficienza.
Il Museo della Terracotta di Petroio č un esempio significativo. Le sue sale non raccolgono soltanto antichi reperti di prodotti in terracotta e la documentazione dei tradizionali metodi di lavorazione, ma si collegano al presente mostrando sia le caratteristiche del cambiamento tecnico, sia i nuovi prodotti. Infatti accanto al progetto generale di conservare e di trasmettere alle nuove generazioni elementi caratteristici materiali e simbolici della cultura tradizionale mezzadrile, viene costruito un ponte tra passato e presente, tra forme tradizionali e forme innovative. La conservativitą di alcune forme, come ad esempio le conche un tempo usate soprattutto per il bucato ed ora solo per le piante di limoni, dialoga con l'innovazione del moderno disign.
All'interno del Museo uno spazio apposito č stato ritagliato per le mostre temporanee con la funzione di allargare la trattazione sulla terracotta, sottolineando la plasticitą della materia e mostrando le sue potenzialitą nel campo dell'espressione artistica.
La Chiesa dei Santi Pietro e Andrea a Trequanda
La Chiesa dei Santi Pietro e Andrea venne costruita durante il XIII secolo con una facciata in pietra a scacchi bianchi e neri.
L'interno č impreziosito di pregevoli affreschi di diversa manifattura tra i quali una "Trasfigurazione" dipinta dal Sodoma e una "Madonna col Bambino e i Santi Maddalena, Bonizella, Giovanni Battista e Bernardino" dipinta da Bartolomeo da Mirando.
Presso l'altare maggiore č possibile ammirare un trittico dipinto da Giovanni di Paolo (1403-1483) raffigurante una "Madonna col Bambino e i Santi Bernardino, Sebastiano e Gragorio papa" e una cinquecentesca urna lignea finemente intagliata e decorata che conserva le reliquie della beata Bonizella Piccolomini-Cacciaconti
(1235-1300).
Lungo la navata sinistra č alloggiato entro una nicchia un rilievo in terracotta raffigurante una "Madonna col Bambino" di Andrea Sansovino (1467-1529).
Nel transetto č inoltre possibile ammirare un bel Crocifisso del XIV secolo e una urna settecentesca recante le reliquie del beato Pietro da Trequanda.
Di grande interesse il borgo di Abbadia Sicille sulla strada per Sinalunga fondato dai Cavalieri Templari nel XIII secolo e nel 1600 trasformato in castello fattoria.
A pochi chilometri da Trequanda proseguendo verso Asciano troviamo il podere abbandonato "la Pieve" ove sorgeva l'antica Pieve di S. Andrea in Malcensis. I reperti indicano la sua costruzione intorno al V secolo con struttura a tre navate e quattro archi; essa fu una delle 19 chiese battesimali contese tra i vescovi di Siena ed Arezzo.
Nei dintorni di Trequanda sono visitabili antichi romitori adibiti alla preghiera ed alla contemplazione ("il Romitorio" presso Collalto) e chiesette,adibite ad uso riservato dei proprietari, all'interno delle fattorie del Colle, Belsedere, villa Salimbeni, S. Ambrogio. Interessante anche il diroccato castello di Montelifrč.
